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Bitte beziehen Sie sich beim Zitieren dieses Dokumentes immer auf folgende
URN: urn:nbn:de:bsz:25-opus-74346
URL: http://www.freidok.uni-freiburg.de/volltexte/7434/


Stork, Claudia

Development and application of new solid-supported Bis(oxazolines) in the area of asymmetric catalysis

Entwicklung und Anwendung neuartiger Festphasen-gebundener Bis(oxazoline) auf dem Gebiet der Asymmetrischen Katalyse

Dokument1.pdf (998 KB) (md5sum: 127c7e9fbda73ee8631e6046989bfcba)

Kurzfassung in Englisch

The present work describes the development, synthesis and application of new solid-supported Bis(oxazolines) in the area of asymmetric catalysis.


Kurzfassung in Deutsch

Die vorgelegte Arbeit beschreibt die Entwicklung, Synthese und Anwendung neuartiger, festphasengebundener Bis(oxazolin)-Katalysatoren. Als Ausgangspunkt der Studien wurden zwei Bis(oxazoline) ausgewählt, welche sich durch die Substituenten am Oxazolin-Ring unterscheiden. Diese Basiselemente wurden schließlich durch Alkylierung am Brücken-Kohlenstoff mit verschiedenen Linker-Molekülen modifiziert und anschließend über eine Amid-Bindung mit dem Festphasenmaterial verknüpft. Während der Entwicklung der Synthesemethode wurde darüber hinaus eine alternative Immobilisierungsstrategie basierend auf einem Maleimid-Linker ausgearbeitet. Nach erfolgreicher Synthese der geträgerten Liganden wurden die Materialen mit Cu(OTf)2 behandelt um die gewünschten Übergangsmetall-Katalysatoren zu erhalten. Als Testreaktionen dienten zunächst die Diels-Alder Reaktionen zwischen 3-Acryloyl-2-oxazolidinon bzw. Crotonoyl-2-oxazolidinon und Cyclopentadien. Zusätzlich zu diesen Reaktionen wurde auch die katalytische Friedel-Crafts Hydroxyalkylierung zwischen m-Methoxyanisol and Methyltrifluoropyruvat untersucht. Um den Einfluss der Brückenfunktionalisierung sowie der Liganden-Immobilisierung auf die katalytische Reaktion prüfen zu können, wurden neben den heterogenen Katalysatoren auch deren homogene Vorläufer studiert.


SWD-Schlagwörter: Festphasen-gebundene Bis(oxazoline)
Freie Schlagwörter (deutsch): Festphasen-gebundene Bis(oxazoline)
Freie Schlagwörter (englisch): Solid-supported Bis(oxazolines)
Institut: Institut für Organische Chemie und Biochemie
Fakultät: Fakultät für Chemie, Pharmazie und Geowissenschaften
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Erstgutachter: Bannwarth, Willi (Prof. Dr.)
Sprache: Englisch
Tag der mündlichen Prüfung: 23.07.2009
Erstellungsjahr: 2009
Publikationsdatum: 12.04.2010
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