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Bitte beziehen Sie sich beim Zitieren dieses Dokumentes immer auf folgende
URN: urn:nbn:de:bsz:25-opus-76100
URL: http://www.freidok.uni-freiburg.de/volltexte/7610/


Schöpf, Benjamin

Polythiophene und Polyarylenvinylene für polymere Solarzellen : Funktionalisierung, Copolymerisation und neue „Rod-Coil“-Blockcopolymere

Polythiophenes and Polyarylenevinylenes in polymeric solar cells : functionalization, copolymerisation and new "Rod-Coil"-block copolymers

Dokument1.pdf (7.249 KB) (md5sum: bf9ab66d4cc584a759897c647e7a7cf9)

Kurzfassung in Deutsch

Es wurden Poly(3-hexylthiophene) (P3HT) via Grignard-Metathese (GRIM) und Poly(para-phenylenvinylen) (PPV)-Derivate mittels Siegrist-Polymerisation dargestellt.
Durch den Einsatz verschiedener Abbruchreagenzien konnten des Weiteren Poly(3-hexylthiophene) mit Vinyl- bzw. Ethinyl-Endgruppen und Poly(para-phenylenvinylene) mit Aldehyd-Endgruppen dargestellt werden, die interessante Intermediate für weitere Funktionalisierungen und die Synthese neuer Rod-Coil-Blockcopolymere darstellen. Vinyl-terminierte Poly(3-hexylthiophene) und Aldehyd-endfunktionalisierte Poly(para-phenylenvinylene) konnten mittels polymeranaloger Umsetzungen in Makroinitiatoren für ringöffnende Polymerisationen mit (D,L-Lactid) überführt werden. Die P3HT-OH-, DEH-PPV-OH- und MEH-PPV-OH-Makroinitiatoren wurden zur Synthese von P3HT-b-PLA, DEH-PPV-b-PLA und MEH-PPV-b-PLA mit unterschiedlichen Molekulargewichten und Blockverhältnissen eingesetzt. Die Morphologie der P3HT- und MEH-PPV Systeme wurde vor allem durch Kristallisation beeinflusst. DEH-PPV-b-PLA wurde via SAXS und AFM eingehend morphologisch untersucht. Aus den Ergebnissen der SAXS-Messungen konnte eine lamellare Morphologie abgeleitet werden. Durch AFM- und TEM-Untersuchungen konnte die im SAXS ermittelte Morphologie bestätigt werden.
Die Ethinyl-Endgruppen von Poly(3-hexylthiophen) konnten erfolgreich zu Amin-Endgruppen umgesetzt werden, an welche anschließend das Fulleren C60 und ein Perylen-Derivat kovalent angebunden wurden. Die C60-endfunktionalisierten Polymere wurden in der photoaktiven Schicht der organischen Solarzelle als Kompatibilizer eingesetzt. Fluoreszenz-Messungen des dargestellten Perylen-Derivats zeigten, dass ein Energietransfer vom Donor zum kovalent angebundenen Akzeptor stattfand. Messungen von MEH-PPV mit C60-Endgruppe zeigten ebenfalls eine Auslöschung der Fluoreszenz, was auf einen Energietransfer hindeutete.
Zudem wurden Copolymere bestehend aus P3HT und PEDOT mit unterschiedlichen Molekulargewichten und Einbauraten an PEDOT synthetisiert und in elektrochromen Fenstern eingesetzt.


Kurzfassung in Englisch

Poly(3-hexylthiophenes) (P3HT) were synthesized via Grignard-metathesis (GRIM) and Poly(para-phenylenevinylene) (PPV) derivatives using Siegrist-polymerization.
Poly(3-hexylthiophenes) with vinyl and ethinyl end groups could be obtained by the use of various termination agents, which represent interesting intermediates for further functionalizations and the synthesis of new “Rod-Coil”-block copolymers. Vinyl-terminated P3HT and aldehyd-endfunctionalized PPV were transferred into macroinitiators for ring-opening polymerizations with D,L-Lactid by polymeranalogous reactions. The P3HT-OH, DEH-PPV-OH and MEH-PPV-OH were used for the synthesis of P3HT-b-PLA and new DEH-PPV-b-PLA and MEH-PPV-b-PLA block copolymers. Different molecular weights and block ratios were obtained. The morphology of the P3HT and MEH-PPV systems was strongly influenced by the crystallization of the rod block. DEH-PPV-b-PLA was analyzed in detail with SAXS, AFM and TEM. A lamellar morphology could be identified by SAXS measurements. The morphology was further confirmed by AFM- and TEM-investigations. The ethinyl end group of poly(3-hexylthiophene) was successfully transposed to an amino end group. Subsequently, fullerene C60 and a perylen-derivative were covalently attached. The C60-endfunctionalized P3HT are used in first experiments as compatibilizers in the photoactive layer of organic solar cells. Fluorescence measurements of the presented perylen derivative showed an energy transfer from the donor block to covalently bonded acceptors. Furthermore measurements of MEH-PPV with a C60-endgroup showed quenching of the fluorescence indicating an energy transfer.
Copolymers consisting of 3-hexylthiophene and ethylenedioxythiophene with different molecular weights and a percentage of utilization of PEDOT were synthesized and tested in electrochromic windows.


SWD-Schlagwörter: Polymerhalbleiter , Polymere , Konjugierte Polymere , Kopf-Schwanz-Polymere , Leitfähige Polymere
Freie Schlagwörter (deutsch): Polythiophene , Polyarylenvinylen , Organische Solarzelle
Freie Schlagwörter (englisch): Polythiophene , Polyarylenevinylene , Organic solar cell
Institut: Institut für Makromolekulare Chemie
Fakultät: Fakultät für Chemie, Pharmazie und Geowissenschaften
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Erstgutachter: Mülhaupt, Rolf (Prof. Dr.)
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 21.05.2010
Erstellungsjahr: 2010
Publikationsdatum: 06.07.2010
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